Die Wurzeln des R-Boot, auch 20er Jollenkreuzer genannt führen zurück bis in das Jahr 1921. Der Berliner Kleinsegler Verband setzte demnach Vorschriften für einen Jollenkreuzer mit 20m2 Segelfläche fest. Der 20er Jollenkreuzer ist eine vom Deutschen Segler Verband anerkannte Konstruktionsklasse.
Der Status der Konstruktionsklasse lockte die bekanntesten Bootskonstrukteure an. So versuchten sich unteranderem Judel, Nissen, Grunewald und van de Stadt daran, einen Jollenkreuzer mit dem großen R im Segel zu konstruieren. Der ohne Frage bekannteste Besitzer eines R-Boot war Albert Einstein, er lag mit seinem 20er am Schwielowsee.
Der Ursprünglich Gedanke, dass der 20er Jollenkreuzer ein reines Wanderboot seien soll ist längst ad Acta gelegt. Das R-Boot ist ein Rennboot, das mit manch einem hochmodernen Sportboot mithalten kann. Dennoch sind auch die modernen 20er bequem als Wochenendboot benutzbar.
Auf Regatten wird der 20er Jollenkreuzer meist zu dritt gesegelt. Bei mehr Wind ist Gewicht auf der Kante erforderlich da der Jollenkreuzer, wie der Name verrät über kein Kiel mit Ballast verfügt. Das Schwert des 20er darf maximal 25kg wiegen und macht somit einen sehr geringen Teil der mindestens 730kg Gesamtgewicht aus.
Aufgrund des geringen Gewichts und einer maximalen Länge von 7,75m bei einer Breite von maximal 2,50m ist der 20er Jollenkreuzer einfach zu trailern. Durch die gute Mobilität des R-Boot finden Jährlich rund 20 Klassenregatten in Deutschland, Österreich und der Schweiz statt.
